Disacáridos (clasificación)

Maltosa

La maltosa, también conocida como maltobiosa o azúcar de malta, es un disacárido formado por dos glucosasunidas por un enlace glucosídico producido entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto también se llama alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. Tiene una carga glucémica muy elevada.

La maltosa presenta en su forma estructural el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict. A la maltosa llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos decebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11, y se encuentra en alimentos como la cerveza y otros.

Lactosa

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Concretamente intervienen una β-D-galactopiranosa y una β-D-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente. Al formarse el enlace entre los dos monosacáridos se desprende una molécula de agua. Además, este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por lo que da la reacción de Benedict, es decir es reductor. A la lactosa se le llama también azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de los mamíferos en una proporción del 4 al 5 por ciento. La leche de camella, por ejemplo, es rica en lactosa. En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa. Cuando el organismo no es capaz de asimilar correctamente la lactosa aparecen diversas molestias cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa. Cristaliza con una molécula de agua de hidratación, con lo que su fórmula es: C12H22O11·H2O, luego se la puede también llamar lactosa monohidrato. La masa molar de la lactosa monohidrato es 360,32 g/mol. La masa molar de la lactosa anhidra es 342,30 g/mol. El metabolismo de la lactosa ha sido ampliamente estudiado en las bacterias lácticas dada la relevancia económica de los productos como queso y yogur que se producen por fermentación de la lactosa presente en la leche. La lactosa puede ser transportada por el sistema fofotransferasa de transporte de azúcares y metabolizada por la ruta de la tagatosa-6-fosfato o alternativamente por una permeasa y metabolizada por la ruta de Leloir.

Sacarosa

La sacarosa, azúcar común o azúcar de mesa es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa. Su nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido,2 mientras que su fórmula es C12H22O11. Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la múltiple difracción de la luz en un grupo de cristales. El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caña de azúcar y en un 15 % del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.La sacarosa, azúcar de mesa o azúcar de caña, es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre,3 puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.

Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en variados vegetales constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo. Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, lo cual significa que produce luz mediante una acción mecánica. Posee un poder rotatorio de +66.

Isomaltosa

La isomaltosa es un azúcar doble (disacárido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posición alfa de una glucosa y del carbono 6 de la otra glucosa. Por ello este compuesto también se llama alfa-D- glucopiranosil(1-6)alfa-D- glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La isomaltosa aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11. La terminación -osa en el último monosacárido de la fórmula semidesarrollada se da porque tiene un grupo hidroxilo libre; en otras palabras, reduce el reactivo de Fehling. Por el contrario, la terminación -ósido se utiliza cuando no tiene un grupo hidroxilo libre, es decir no reduce el reactivo de Fehling.

Trehalosa

La trehalosa es un azúcar doble (disacárido), formado de dos moléculas de glucosa donde la unión glucosídica involucra los grupos OH de los dos carbonos anoméricos. Partiendo de dos glucosas reductoras dulces se consigue un disacárido no reductor, con un bajo poder edulcorante.

Al llegar al intestino la trehalosa se desdobla en glucosa por la acción de la enzima trehalasa. La ausencia de esta enzima provoca una enfermedad denominada Intolerancia a la trehalosa o intolerancia a los champiñones. Está presente en la naturaleza en los champiñones, setas, y en la hemolinfa de insectos. Se está obteniendo a nivel industrial partiendo del almidón procedente de cereales, y se está usando en alimentos para deportistas y como agente de carga. La Intolerancia a la trehalosa o intolerancia a los champiñones es una enfermedad poco conocida. La enfermedad se debe a la falta de la enzima trehalasa en el intestino delgado. Al no existir esta enzima, la trehalosa (disacárido) no puede ser desdoblada en las dos moléculas de glucosa que la forman. La falta de esta enzima en las vellosidades del intestino delgado provoca que la trehalosa pase sin digerir al intestino grueso, donde es fermentada por las bacterias, produciendo gases, malestar, diarreas, etc. Es muy difícil diagnosticar la citada enfermedad, ya que los síntomas son similares a otras: enfermedad celíaca, intolerancia a la lactosa, síndrome de intestino irritable, enfermedad de Crohn, etc. Una forma de diagnosticarla es efectuar una biopsia intestinal, tomar una muestra de las vellosidades intestinales y analizar la cantidad de la enzima presente.